Tom Holland cresceu no lado sul de Chicago e foi influenciado pela rica herança de jazz e blues da cidade desde muito jovem. O amor de seu pai pela música e sua vasta coleção de discos foram o catalisador para o amor de Tom pela música, especialmente pelo blues. Ele começou a tocar violão aos 13 anos, aprendendo ouvindo fitas, LPs e CDs de Muddy Waters. Tom cita Muddy Waters, Earl Hooker, John Primer e Magic Slim como suas maiores influências. Quando fez 18 anos, Tom estava pronto para começar a aprender com os músicos da cena de blues de Chicago.

Ele começou a tocar profissionalmente em Chicago aos 19 anos, conseguindo seu primeiro show com L.V. Banks. Ele trabalhou com L.V. Banks intermitentemente por quatro anos. Foi também nessa época que Tom foi apresentado ao último guitarrista de Muddy Waters, John Primer. John o acolheu e começou a lhe dar uma educação em guitarra de blues. Tom excursionou por dois anos com John como membro de sua banda, a Real Deal Blues Band. Enquanto estava na banda, ele gravou o lançamento de 1998 da Wolf Records, It’s a Blues Life. Esta foi sua primeira vez em um estúdio de gravação e certamente não a última. Foi também durante esse tempo que ele formou a primeira encarnação de seu próprio grupo, The Shuffle Kings. Conforme o ano 2000 se aproximava, Tom assumiu seu lugar como um dos principais músicos de apoio em Chicago.

No final de 1999, Tom foi convidado para se juntar à banda do guitarrista de blues de Chicago Eddy “The Chief” Clearwater. Ele excursionou com Eddy Clearwater por três anos como líder da banda. Ele trabalhou como freelancer com Carey Bell, Phil Guy, A.C. Reed, a vocalista de Atlanta Sandra Hall e inúmeros outros bluesmen e mulheres de Chicago. Em novembro de 2003, ele foi abordado pela lenda da harpa James Cotton, que precisava de um guitarrista. Ele aceitou e excursionou com James por 12 anos. Tom tocou em ambos os lançamentos indicados ao Grammy de James Cotton, Giant e Cotton Mouth Man, ambos pela Alligator Records.

Em 2013, Tom levou a banda de volta ao estúdio, gravando No Fluff, Just the Stuff, em seu próprio selo E Natchel Records, que recebeu ótimas críticas.

2013 também encontrou Tom introduzido no Chicago Blues Hall of Fame.

Entre 2015 e os dias atuais, Tom continuou a trabalhar com várias bandas, incluindo Matthew Skoller Band, Chicago Wind e Mississippi Heat. Tom também gravou vários discos, incluindo The Lost Sessions e Live From the Vault, ambos pela E Natchel Records.

Com mais de 26 anos de experiência no palco, Tom Holland é, sem dúvida, um dos melhores fornecedores de estilos clássicos de guitarra do Chicago Blues.